La collaborazione fu buona ma non sempre Gilliam ottenne da Stoppard quello che aveva in mente per cui fu coinvolto un altro sceneggiatore, Charles McKeown, che per sei settimane lavorò a stretto contatto col regista col compito specifico di riadattare lo script ad una visione più in linea con le idee e soprattutto con le immagini che avevano sin dall'inizio stimolato il regista. Del resto anche guardando alla parte di carriera coi Monty Python, ed in particolare ai surreali cartoni animati realizzati in quegli anni, è evidente quanto l'aspetto immagine/visione fosse fondamentale per lui, fotografo, disegnatore e animatore.

La stesura della sceneggiatura procedette in modo proficuo ed una volta completata fu la volta di scegliere gli attori. Per il ruolo principale del timido sognatore dipendente del Ministero dell'Informazione Sam Lowry fu scelto Jonathan Pryce. Dopo molti provini (tra le considerate anche Jamie Lee Curtis, Ellen Barkin e Rosanna Arquette) la bionda Kim Greist venne scelta per essere Jill Clayton, la sfuggente donna che pone Sam a contatto col movimento segreto di resistenza che si oppone al regime dittatoriale al governo. Dei cospiratori fa parte anche Tuttle, l'idraulico anarchico e sabotatore interpretato da uno sfuggente e insolito Robert De Niro, che voleva fortemente apparire nel film a prescindere dal ruolo da ricoprire. Alla stravagante madre di Sam, una donna socialmente e politicamente molto ben ammanicata, presta il suo volto la bravissima Katherine Helmond e proprio il suo volto è oggetto di grottesche e sempre più estreme plastiche facciali, che allora sembravano piuttosto irreali mentre oggi giorno si sono concretizzate in patetiche realtà. A capo dell'ufficio nel quale Sam lavora c'è l'inquietante signor Kurtzmann, interpretato da un sempre eccellente Ian Holm. Del cast fanno parte anche Bob Hoskins, Michael Palin, Ian Richardson, Peter Vaughan e anche il regista stesso si concede un piccolo cameo nei panni del fumatore nella torre Shangri-La che si scontra col protagonista. La mostruosa città nella quale si svolge la vicenda è volutamente non identificabile, potrebbe essere la Londra o la Los Angeles di questo futuro non meglio identificato, dove anche oggetti, mobili e tecnologie di vari stili ed epoche si mescolano ingegnosamente. Tubi di ogni dimensione, materiale e colore attraversano ogni ambiente, dagli uffici ai ristoranti. All'ideazione degli ambienti collaborò il regista stesso, affidandosi poi alla professionalità dello scenografo Norman Garwood e dell'arredatrice Maggie Gray. La zona dove Sam lavora fu ricreata in un mulino abbandonato nella zona portuale dei Dockland di Londra, completamente ridipinto di grigio, mentre la spettacolare camera del Recupero Informazioni, dove Sam viene portato per l'interrogatorio, era in realtà una torre di raffreddamento di un impianto per la produzione dell'energia nell'Inghilterra meridionale. La scena dell'inseguimento del camion, in cui Sam e Jill sfuggono ai furgoni della sicurezza, fu girata invece a Marne Le Valle in Francia, località dove sorge EuroDisney, in un enorme complesso residenziale. Le riprese, che inizialmente avrebbero dovuto durare 20 settimane, alla fine si protrassero complessivamente per nove mesi. Molte altre sequenze di sogno erano originariamente presenti nello storyboard di pre-produzione, mostravano grandi navi volanti di pietra e vasti paesaggi di giganteschi bulbi oculari, ma alla fine non furono mai realizzate per contenere il budget.